Tento vzrůstem nevelký útočník (165 cm), začínal s velkým fotbalem v klubu Vejle. V seniorském týmu debutoval ve svých 19 letech a hned se stal platným členem týmu. Již v prvních dvou sezonách mezi dospělými si připsal dva mistrovské tituly, které mu také pomohly k nominaci na Olympijské hry, které se odehrály v roce 1972. To mu otevřelo bránu, do světa velkého fotbalu. Na tomto turnaji si totiž v pěti startech připsal tři branky a upoutal tak pozornost Mönchengladbachu, který v sedmdesátých letech platil za nejlepší německý tým. Ačkoliv patřil mezi velké talenty evropského fotbalu, začátky v Německu byly krušné.
V první dvou sezonách byl pouhým náhradníkem a na hřiště se dostával sporadicky. To se však změnilo v sezoně 1974-75, která byla v jeho kariéře průlomová. Odehrál všechny ligové zápasy, ve kterých si připsal 18 branek a dalších 10 gólů ve 12 zápasech přidal v pohárové Evropě. I díky skvělým výkonům se Gladbach na konci sezony těšil z německého titulu a také z trofeje pro vítěze poháru UEFA. Svojí šanci už nepustil a etabloval se mezi nejlepší evropské fotbalisty. Vrchol jeho kariéry přišel v roce 1977. Se svým týmem vyhrál ligu, německý superpohár a dotáhl jej také do finále Poháru mistrů evropských zemí (dnešní Liga mistrů). Na konci tohoto roku byly jeho výkony oceněny Zlatým míčem, tedy trofejí pro nejlepšího hráče působícího v Evropě. Vezmeme-li v potaz, že mluvíme o sedmdesátých letech, tedy období, kdy evropskému fotbalu vládli Johan Cruyff a Franz Beckenbauer a pomalu začal vystrkovat růžky Michel Platini. Rok 1982 přinesl Simonsenovi další velkou změnu. Barcelona podepsala Diega Maradonu. Bylo to v době, když španělské kluby mohly mít na soupisce pouze dva cizince a tak musel udělat nové akvizici místo v týmu, protože se Barcelona nechtěla vzdát Bernda Schustera. Simonsen to považoval za urážku a chtěl si vynutit okamžitý odchod. Navzdory tomu, že měl na stole nabídky z Realu Madrid a Tottenhamu, se tak trochu nečekaně rozhodl pro druholigový Charlton, který za něj zaplatil 300 tisíc liber. Sám uvedl, že chtěl hrát v klidu a bez stresu, proto si vybral tým, kde na něj nebude takový tlak.
Tato kapitola však skončila velice brzy. Ačkoliv předváděl kvalitní výkony a v 16 zápasech dal 9 gólů, po třech měsících se jej Charlton musel zbavit. Nedokázal totiž zafinancovat jeho přestup ani plat. Pak se rozhodl opustit svět velkého fotbalu a vrátil se do klubu svého mládí, Vejle. Zde působil až do roku 1989, kdy ve svých 37 letech ukončil kariéru. Po skončení kariéry působil jako manažer Vejle nebo reprezentací Faerských ostrovů a Lucemburska.